影片以HY的名曲《366日》的世界觀爲靈感，講述2003年，住在沖繩的高中生湊（赤楚衛二 飾）與同一所高中的後輩美海（上白石萌歌 飾）相遇。 　　同樣喜歡音樂的兩人自然地互相吸引，在湊的畢業典禮那天告白並交往。 　　母親因病去世，原本放棄了自己創作音樂的夢想的湊，被美海的話推了一把“有一 天想聽到湊前輩寫的曲子”，考入東京的大學。 　　2年後，美海也來到東京與湊重逢，兩人開始了在東京的幸福日子。 　　湊決定在音樂公司就職，美海朝着自己成爲翻譯的夢想努力。 　　“希望365天一直這麼幸福”，兩個人這樣期望着。 　　然而有一天，湊突然提出分手，離開了美海。 　　以沖繩和東京兩個城市爲舞臺，跨越20年的悲痛純愛故事。